在防衛部署上，除了在固定陣地防守的部隊，也設有多支機動縱隊，以便為戰況喫緊的戰線提供支援。 愛情保衛戰20212025 英軍環繞香港島的沿岸建有70多座機槍堡，1號機槍堡建於港島西南部的沙灣，機槍堡的編號以逆時針環繞香港島遞增，20號機槍堡位於南灣、36號位於大浪灣、39號位於白沙灣、51號位於北角發電廠、72號位於域多利道。 莫德庇與大陸旅旅長華裏士還考慮當醉酒灣防線及九龍的防務都鞏固好後，便可派兵到新界北部的邊境地帶駐守，使守軍阻擊日軍入侵的防線能進一步往邊境推前。
12月18日晚上，日軍三支聯隊合共六支步兵大隊在香港島東北岸登陸後，雙方在沿岸爆發激戰，英軍的防線雖然薄弱但仍作出頑抗。 守備北角發電廠的曉士兵團成功阻止第230聯隊經英皇道往西攻入市區；拉吉普營D連死守賽西湖及寶馬山，令第228聯隊暫時受阻；而在東面的拉吉普營A連及來福槍營C連也與第229聯隊激戰。 愛情保衛戰20212025 日軍在登陸後未能按原計劃行軍，只能冒著英軍炮火，利用優勢兵力強行向內陸推進。
愛情保衛戰2021: 日軍準備登陸香港島（12月13日至17日）
這支重炮部隊於1940年8月18日在廣東寶安登陸，並開始進行針對英軍防線的轟擊訓練。 為了突破英軍設於新界和九龍之間的醉酒灣防線，日軍因此派出第1炮兵隊，並特別準備8門四五式240毫米榴彈炮，合共42門重炮，用來轟擊英軍的堅固防禦工事；但12月8日開戰後，日軍重炮未及完成部署，醉酒灣防線已於11日被攻破。 總督楊慕琦在13日拒絕投降後，日軍便動用數十門重炮連日炮轟香港島，在14日一天便發射3,660發重炮炮彈。
- 9日上午，華裏士抽調在防線右翼充當預備隊的拉吉普營D連到孖指徑一帶的山脊填補防線缺口，並將該連交由旁遮普營指揮。
- 23日上午7時30分，華裏士派出來福槍營B連在米杜息士營B連的火力支援下反攻赤柱崗及龜山，但在赤柱崗被日軍的猛烈炮火及第230聯隊第1大隊擊退。
- 大佐編纂《為攻略英領香港之兵要地誌並作戰資料》，詳細探討香港的地形、防衛兵力、機場和炮臺等軍事設施。
- 第38師團於1939年10月從大阪出發，同月下旬在廣州黃埔登陸，先後被編入第21軍、南支那方面軍和第23軍。
- 第229聯隊第2大隊於19日早上擊敗拉吉普營A連及C連攻佔鯉魚門軍營，其第2大隊第6中隊亦攻佔由香港防衛軍第5高射炮連駐守的西灣炮臺，日軍在攻佔軍營及炮臺後屠殺被俘的守軍和傷兵，有50多人被殺害。
- 投降的守軍士兵被分別羈押在赤柱拘留營、北角戰俘營、馬頭湧戰俘營、深水埗戰俘營及亞皆老街集中營等地的戰俘營，戰俘在被羈押期間不但長期缺乏足夠食物，而且經常受到日軍虐待，有不少戰俘挨不到香港重光前便死去，當中有數以千計的戰俘被轉移到日本等地當苦工，日軍押送戰俘到日本期間發生的里斯本丸號事件便有超過800名戰俘死亡。
與此同時，日軍第11軍司令阿南惟幾亦伺機策應攻打香港的第23軍發起新攻勢，日軍於24日對長沙發動大舉進攻，長沙戰況告急，國軍須要應付日軍的新攻勢已無暇他顧。 晚上7時，日軍第一波登陸部隊開始登船，日軍炮兵於7時10分將炮火由港島北岸往南轉移為炮轟港島內陸，首波登陸艇隊於7時20分陸續開往香港島。 當晚在北角、太古船塢、筲箕灣及愛秩序灣的日軍預定登陸點，都被炮轟造成的大火照亮，火警產生的濃煙又飄向英軍陣地，可為日軍艇隊提供掩護，有利日軍發動登陸戰。 由於英軍的視野受大火產生的濃煙阻礙，日軍艇隊將要靠岸時，在港島東北岸防守的拉吉普營才發現日軍渡海登陸，雖然在沿岸的各機槍堡及陣地旋即向靠岸的船隻開火，但為時已晚，未能阻止日軍登陸。
愛情保衛戰2021: 日軍戰略部署（1936至1941年）
在山峽南方，皇家工兵的反攻部隊於6時30分抵達黃泥涌峽，卻遭到第230聯隊阻擊，無法進入西旅司令部，只能在山峽西面的布力徑設置防線。 愛情保衛戰2021 愛情保衛戰2021 至於在渣甸山東面，第228聯隊於凌晨佔領畢拿山後繼續向渣甸山推進，並憑兵力優勢擊潰守備渣甸山的溫尼伯營A連及兩支英軍機動縱隊，渣甸山只剩下香港防衛軍第3連的兩座機槍堡仍能頑抗。 按照原方案，日軍將分成左右兩翼，在英軍防線較弱及欠缺海堤的港島東北部（筲箕灣至北角）一帶登陸。
雖然第38師團已經制定攻打醉酒灣防線的方案，惟原計劃卻因第228聯隊擅自改變行軍路線而被打亂。 12月9日上午，土井定七大佐率領的第228聯隊，由於較遲抵達香港邊境，在越過深圳河後，因為原預定通過的道路及橋樑已被毀壞，導致行軍屢受阻延。 愛情保衛戰20212025 土井定七大佐於是將第228聯隊暫時交由其部下第3大隊隊長西山遼少佐指揮，自己親率一支偵查小隊先行到草山及針山一帶偵察，尋找適合設立陣地的地點。 土井率領偵察小隊在鉛礦坳旁登上草山，然後往南登上針山的山頂，土井發現在城門河南岸的一座「303高地」（位於金山以東）適合用作第228聯隊進攻醉酒灣防線的橋頭堡。
愛情保衛戰2021: 英軍最後抵抗（12月22日至24日）
日軍為打擊皇家海軍在香港仔的基地，17日深夜，第2遣支艦隊旗艦五十鈴號輕巡洋艦曾利用夜色掩護駛到南丫島以南的水域，並以其140毫米口徑艦炮炮轟香港仔，但成效不彰，沒有造成英軍損失。 因為蘇格蘭營B連及C連均沒有接通營部的電話線，故此蘇格蘭營營長懷特要到11日上午9時10分，才得悉日軍沿青山公路進攻葵涌，懷特立即從荔枝角派出通用載具車隊趕往增援，但車隊抵達時，駐守青山公路葵涌段的蘇格蘭營B連及C連都已經潰退，增援車隊亦只能作撤退掩護，青山公路亦一度只餘下蘇格蘭營A連第7排駐守。 華裏士派出正身處大陸旅旅部的布恩少校前往荔枝角重整蘇格蘭營B連及C連，又調動在九龍的溫尼伯營D連及香港防衛軍第1連開赴荔枝角，堵塞醉酒灣防線左翼失守後的缺口。 上午10時，蘇格蘭營B連及C連在長沙灣的大華鉛筆廠（青山道420號）附近重新集結。
愛情保衛戰2021: 日軍的進攻部署及準備
青山公路前鋒隊於入夜後繼續破壞在醉酒灣防線以北的道路，其裝甲車隊於9日凌晨3時返回荔枝角。 由旁遮普營C連連長格萊（G.E. Gray）少校率領的「大埔公路前鋒隊」在破壞羅湖橋等邊境橋樑後，便撤到太和及大埔墟，並繼續一邊往南退，一邊破壞和堵路。 上午11時，日軍第230聯隊的東路部隊兵分兩路夾擊石湖墟，但當地並無英軍。 下午1時，第230聯隊的東路部隊到達上水，而第230聯隊的西路部隊侵入錦田平原；第229聯隊的西路部隊攻入粉嶺，再經九龍坑前往太和。 兩營加軍於1941年11月16日抵達香港，隨軍的裝備卻因各種延誤，未能如期在12月6日抵港，故此只能使用隨行的輕武器作戰，也沒有充足時間熟習香港的地形和環境便要在12月9日投入實戰，令加軍的戰力有所不足，不過在香港島的多場戰事，加拿大軍俱竭力而戰，使日軍的攻勢屢屢受阻。
愛情保衛戰2021: 駐港英軍
1920年英國海軍本部撰寫了《遠東戰爭備忘錄》（War Memorandum ），構思英日戰爭的作戰藍圖。 按照當時海軍本部的構思，倘若英國與日本爆發戰爭，整場戰事將分為三個階段。 第一階段為本土動員，皇家海軍將從英國本土派出艦隊開往遠東的海軍基地，並利用沿途的英國屬土及殖民地作為補給站，而爆發戰事的英國遠東屬土必須盡量死守，等待皇家海軍的主力來援。 第二階段是建立中轉基地，令皇家海軍可在日本本土附近建立據點，英國將以軍事行動奪取或奪回，或者通過外交手段獲取鄰近日本的港口控制權。 第三階段是圍堵日本，皇家海軍將會逼近日本本土，誘使日本海軍進行艦隊決戰，皇家海軍於取勝後將對日本進行海上封鎖，逼使日本談判或投降。 圖為由英軍領導的香港臨時軍政府在香港重光後於和平紀念碑前舉行悼念儀式及慶祝戰爭勝利活動，中華民國亦有派代表出席。
愛情保衛戰2021: 日軍入侵過程
由於英軍自醉酒灣防線撤出後，日軍很可能會迅速南下九龍，為免被日軍追上，旁遮普營各部必須儘速翻越新界和九龍的各個山頭撤往魔鬼山。 旁遮普營D連經大埔道前往畢架山時，曾擊退日軍兩輛九四式輕裝甲車及兩輛滿載日軍士兵的卡車。 旁遮普營A連於下午2時抵達沙田坳，B連亦已後撤，C連因為要掩護撤退行動，仍留守九龍水塘。 在醉酒灣防線右翼的拉吉普營因為較接近魔鬼山，該營一邊掩護其他部隊撤退，一邊依次退守到在魔鬼山西面的馬遊塘防線和海灣防線，以鞏固英軍經三家村碼頭撤返香港島的退路。 第1山炮連在11日傍晚撤退前，曾炮擊登上水牛山的第229聯隊及在大埔道的第228聯隊。 愛情保衛戰20212025 拉吉普營A、B、C連及第1山炮連，於11日晚上11時許全數抵達魔鬼山一帶，並進駐馬遊塘防線和海灣防線，拉吉普營D連則在魔鬼山擔任預備隊。
愛情保衛戰2021: 愛情保衛戰2021 線上看
20日下午，香港島轉為下大雨，土井定七決定率領第228聯隊提前進攻在黃泥涌峽西側的聶高信山，擊潰蘇格蘭營D連側翼並佔據聶高信山，使得英軍東西旅之間的空隙不斷擴大。 20日晚，第229聯隊第1大隊掃蕩北角至大坑村的英軍後轉移到大潭道，第229聯隊第2大隊及第3大隊則攻略港島南區。 幾乎在同一時間，到達金督馳馬徑南端的第230聯隊，終於被防守黃泥涌峽的香港防衛軍第3連發現。 香港防衛軍即時向闖入黃泥涌峽的日軍第230聯隊開火，又從渣甸山的1號機槍堡及警署附近的3號機槍堡掃射日軍，但2號機槍堡由於射界不足而未能迎戰，同時有一支香港防衛軍由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號）前往迎擊，並由警署內射擊日軍，第230聯隊第3大隊立即派出第9中隊進攻黃泥涌峽警署。 在鄰近警署的布斯特治（Postbridge）大宅內駐防的溫尼伯營士兵，亦於此時從大宅內向日軍射擊，並與香港防衛軍的火力造成日軍一定死傷。 不過，當時在金督馳馬徑南端的日軍最少已有250人以上，而且還有更多從後而至，第230聯隊亦迅速架設速射炮支援攻勢，並憑著兵力及火力優勢，成功壓制及奪取3號機槍堡，並消滅趕來迎戰的守軍，而位處戰略要地的黃泥涌峽警署也終被第9中隊攻佔。
愛情保衛戰2021: 愛情保衛戰2021
因為香港守軍作戰失利而且孤軍無援，身兼香港三軍總司令的總督楊慕琦於12月25日下午決定投降，當日時值聖誕節，因而被稱為「黑色聖誕」。 香港日佔時期歷時「三年零八個月」，至1945年8月30日英國皇家海軍艦隊抵達維多利亞港，佔港日軍向英軍投降，香港重光，香港恢復由英國管治。 因為在1941年11月16日有兩營合共1,975人的加拿大援軍抵港，守軍的正規步兵增至六個營，莫德庇因此有空間調整部署，除了增派士兵到九龍和新界，也決定重新駐守醉酒灣防線，以期增強拖延日軍推進的效果。
第38師團主要由三支步兵聯隊組成，包括土井定七大佐的第228聯隊（3,038名官兵）、田中良三郎大佐的第229聯隊（2,901名官兵），以及東海林俊成大佐的第230聯隊（2,890名官兵），並由第38步兵團長伊東武夫少將統率。 空軍上將向香港增兵的提案，首相邱吉爾更直言向香港增兵是「大錯特錯」（This is all wrong）。 不過，因應樸芳的要求，英國當局同意將一批包括通用載具和備用炮管在內的軍備運送給駐港英軍。 後來於11月初，日軍封鎖香港和中華民國廣東省寶安縣邊界的羅湖橋，並與駐港英軍對峙。 英軍保衛香港的其中一個主要目標，是阻止外國軍隊控制維多利亞港，並保障海軍船塢（今金鐘）及太古船塢等海軍設施和航運基建的安全。 在黃泥涌峽道的聖約翰救傷隊烈士紀念碑，聖約翰救傷隊在香港保衛戰中執行戰地救傷任務，但隊員在被俘後卻多被日軍殺害，有56名救傷隊隊員在戰役中喪命。
愛情保衛戰2021: 香港二戰時期
米杜息士營於上午7時40分向司令莫德庇報告日軍攻擊淺水灣酒店，莫德庇則下令華裏士的東旅立即攻擊日軍，華裏士派出來福槍營A連及D連，以及香港防衛軍第2連的兩排步兵到淺水灣酒店增援，並順路沿淺水灣道北上反攻。 這批英軍抵達淺水灣後，向正在尋找山徑落山的第229聯隊開火，日軍多人死傷，率領第229聯隊的田中大佐下令部隊立即到淺水灣酒店北面的山坡集結。 當時在車庫內的日軍，包括第229聯隊第3大隊的指揮部人員，但該部日軍無法抵擋英軍的突襲，只能銷毀密碼書及通訊設備，往北面逃回紫羅蘭山。
愛情保衛戰2021: 香港保衛戰
羅遜在19日上午4時15分先抽調旁遮普營B連到大坑道防守，強化禮頓山－大坑道－渣甸山的防線，阻擋日軍攻入維多利亞城，又下令蘇格蘭營A連及皇家工兵到黃泥涌峽，預備發動反攻。 然而，第230聯隊在19日凌晨循金督馳馬徑行軍，卻意外地改變香港島的戰局。 第230聯隊計劃在這兩支大隊抵達賽西湖後，便繞道寶馬山東面及南面，當抵達渣甸山北面後，再轉向大坑方向推進，便可繞過在炮臺山及天后的一段英皇道，從南往北攻打大坑及銅鑼灣。 然而，因為金督馳馬徑是依山而建，沿途大多是一邊是山崖，另一邊是峭壁，加上聯隊的領隊不熟山路，卻要摸黑行軍，所以第230聯隊第2及第3大隊走入金督馳馬徑後，不但未能按預期找到可落山前往大坑的路徑，還一路走入黃泥涌峽。 指揮西旅的羅遜沿用在聶高信山東部山腰的黃泥涌峽指揮部，該處緊臨在港島中央貫通南北的黃泥涌峽道，而羅遜亦憑著「港島旅」旅長一職享有較高指揮權；至於指揮東旅的華裏士，則在哥連臣角道與石澳道的交界處設立大潭峽指揮部。 羅遜當初在黃泥涌峽設立指揮部，原是因為他作為港島旅旅長，需要指揮整個香港島的守軍作戰，所以將旅級指揮部設在位處香港島中央及五條主要道路交匯處的黃泥涌峽。
愛情保衛戰2021: 愛情保衛戰2021劇情簡介
由於英國情報部門在1941年下半年認為日本最快要到1942年年中才準備好向英美開戰，這個誤判不但使倫敦政府沒有加快在遠東的軍事部署，也令在遠東防守的英軍認為還有半年時間備戰，對香港的防務安排亦產生不少負面的影響。 香港總督與駐港英軍的主要將領及參謀都是香港在戰時防務決策的要員，但當中有三位在1941年下半年才上任。 身為香港守軍主將的莫德庇少將於1941年8月才抵港上任，而身兼香港三軍總司令的香港總督楊慕琦在同年9月才抵港履新；至於港島旅旅長羅遜準將，更是在11月中旬才帶領加拿大援軍抵港；即使是大陸旅旅長華裏士準將，他抵港也只不過是一年多。 參謀長紐臨上校是在香港任職最久的主要將領之一，他於1937年在香港擔任米杜息士營營長，於1940年成為駐港英軍參謀長，雖然莫德庇及羅遜都是資深的軍官，但他們來港未久便要在香港迎戰日軍，所以很多作戰規劃都出自紐臨，紐臨在作戰期間亦多次親上前線視察及指導守軍部署。 另外，新任輔政司詹遜於12月7日，即開戰前一天才抵港履新，職位在文官中僅次於總督，但就職禮因非常時期而從簡，他更在兩週多後被俘，不過在日本戰敗投降後，詹遜對香港重光卻有重要角色。 1940年6月，法國向德國投降，日本向英國發出最後通牒，要求關閉滇緬公路，日本陸軍不但派出大軍在深圳演習，更一度部署進攻香港。
愛情保衛戰2021: 日軍深入香港島（12月19日）
晚上8時15分至8時30分，第230聯隊第3大隊、第228聯隊第2大隊及第229聯隊第3大隊，分別在北角、太古及愛秩序灣登陸。 在醉酒灣防線東面，第38步兵團長伊東武夫少將於10日晚上10時許率領第229聯隊橫渡沙田海登陸大水坑，但由於日軍原定要到14日才攻打醉酒灣防線，沒有預備要倉促行軍進攻九龍，伊東少將又因外出偵察而未能及時得悉戰報，使日軍失去不少追擊英軍的時間。 愛情保衛戰20212025 第229聯隊渡過沙田海後，便開始翻越新界和九龍之間的山嶺，在翻越大老山時，既要規避地雷，又曾遭到英軍炮擊，第229聯隊第2及第3大隊於12日清晨分別到達飛鵝山和鑽石山，但由於英軍不斷炮擊稅關凹，第229聯隊要到12日下午1時纔在井欄樹完成集結。 伊東少將於下午5時指派第229聯隊進攻馬遊塘，卻被拉吉普營及來自香港島的炮火擊退。 10日凌晨城門棱堡失守後，位於英軍左翼的蘇格蘭營分別退到金山及「256高地」旁邊的青山公路。
愛情保衛戰2021: 醉酒灣防線攻防戰（12月9日至10日）
小組後來在1930年及1934年分別兩次提交相近的報告，促成在1936年建造醉酒灣防線。 23日及24日，英日兩軍在維多利亞城的周邊展開激烈的巷戰，日軍把仍在九龍的第228聯隊第3大隊調到香港島準備加強攻勢，而英軍東旅和西旅都各自面對存亡的分界線。 西旅方面，24日上午8時，禮頓山被第230聯隊第2大隊及第3大隊三面圍攻，在禮頓山的米杜息士營Z連約40人，一直堅守到西旅旅部批准撤退才向堅拿道方向突圍，約30名士兵成功從包圍圈撤到摩利臣山休整。 24日傍晚，日軍進攻摩利臣山，同時威脅巴里士山的防空洞網絡，該處的防空洞隧道可穿越在山上佈防的英軍陣地通往灣仔市區，並可威脅到在域多利兵房的總司令部安危。
9日晚上11時45分，拉吉普營D連的巡邏隊適逢途經城門河，與日軍第228聯隊第2大隊相遇，雙方隨即激烈交火。 懷特在10日凌晨12時下令第2山炮連以4.5吋榴彈炮向城門河開火，壓制第228聯隊第2大隊。 在第2山炮連的炮火支援下，拉吉普營D連成功阻擊第2大隊的攻勢，但此時城門棱堡已被第228聯隊第3大隊攻佔。 12月10日凌晨3時，蘇格蘭營營長懷特、大陸旅旅長華裏士及司令莫德庇曾經通訊，商討反攻城門棱堡的計劃，但礙於情報不明，守軍兵力不足，當時防線左翼只剩下蘇格蘭營B連阻擋自青山公路接近的日軍第230聯隊，兼且拉吉普營D連仍在城門河一帶與日軍交戰，莫德庇最終決定等待日出再作定奪，並從香港島抽調加拿大溫尼伯營D連到九龍增援。 雖然土井大佐率領偵察小隊在上午登上針山偵察時，蘇格蘭營亦觀察到針山有「小量活動」，但由於土井偵察小隊人數不多，蘇格蘭營並沒有加以留意及發動攻擊。
英軍東旅及西旅被分割的形勢圖，自22日淺水灣失守後，東西兩旅的防線便分別向南及向西不斷後撤。 到25日下午3時許，西旅在港島西北的防線已退到灣仔船街，東旅則勉強守住赤柱半島。 在渣甸山的1號機槍堡，這座機槍堡與下方的2號機槍堡都是由香港義勇防衛軍第3連第9排駐守，這兩座機槍堡造成日軍不少死傷，不過日軍也從通氣口投入手榴彈攻擊內部的守軍，但機槍堡內的守軍在圍攻下仍然頑抗，即使機槍的彈藥已用盡，也用步槍繼續抵抗，日軍要用超過12小時才攻下這兩座機槍堡，機槍堡的外牆可見彈痕累累。 沿金督馳馬徑向黃泥涌峽推進的日軍隊列，圖中可見有日軍士兵攜帶有長棍狀的裝備，此爲準備用來對付英軍碉堡及機槍堡的爆破筒。
愛情保衛戰2021: 英國的遠東戰略部署及香港佈防策略沿革
至於港島南部，第229聯隊於23日凌晨佔領淺水灣酒店後，其第2大隊及第3大隊分別向西及東南方推進。 第229聯隊第2大隊於上午8時在深水灣兵分三路向西推進，其中北路往香港仔上水塘的東北面的中峽行軍，中路進逼班納山，而南路則自壽臣山南面進攻南朗山。 第2大隊的北路及中路對壽臣山形成包圍，該處的「小香港」是英軍最後一個可用的彈藥庫，隨著通往彈藥庫的道路被日軍火力所覆蓋，從該彈藥庫補給彈藥亦成為英軍極為危險的任務，而第2大隊的中路及南路亦使香港仔受到威脅。 至於從淺水灣酒店向東南方推進的第229聯隊第3大隊，於下午3時30分沿淺水灣道進佔赫蘭道，並將推進至舂坎角北部，但受阻於黃麻角炮臺的英軍炮火。
不過，英國政府及軍部雖然都認為香港是難以防守，卻大力反對香港撤防，認為放棄守備香港形同鼓勵日本加快滲透和侵略香港，而向日本不戰而屈，不但打擊英國國內的民心士氣，也打擊中國抗日士氣，進而削弱英國政府的威信，更有機會誘使日本加快發動戰爭，後果極為嚴重。 德、意、日於1940年9月在柏林簽訂《三國同盟條約》，軸心國正式形成，在此情況下，正在抗擊德國的英國，更不可能對軸心國之一的日本作出退讓。 英國政府決定不再與日本進行談判，並於10月重開滇緬公路，以表達不會向與德國和意大利結盟的日本作出妥協的決心，英日兩國爆發戰爭的危機因而再次升溫。 日本陸軍在控制法屬印度支那北部後，曾經提出應趁法國及荷蘭已經淪陷，英國在歐洲單打獨鬥，要求日本政府批准進一步入侵英、法、荷在東亞的屬地，但日本海軍以準備不足及美國可能介入為由，反對立即向英國開戰，戰爭才沒有在1940年爆發。
愛情保衛戰2021: 日軍準備登陸香港島（12月13日至17日）
11時30分，米杜息士營Z連連部後撤到軒尼詩道與莊士敦道的交界處，拉吉普營則退守波斯富街。 在聶高信山北部的英軍防線因金馬倫山的失守而弱化，在黃泥涌峽的第230聯隊乘機向西推進，其第2大隊攻佔聖亞伯特女修院（今玫瑰崗學校）的東面山地，並逼退在灣仔峽以北的英軍。 愛情保衛戰2021 ，對位處深水灣和淺水灣之間山坳的第229聯隊第3大隊實施精確炮擊，雖然日軍下令在紫羅蘭山的炮兵猛烈反擊，但始終未能擊中利用南朗山作掩護的知更鳥號，日軍之後派飛機空襲該艦仍一無所獲，知更鳥號一直支援陸戰至25日下午因收到投降消息而自沉。 為了阻塞航道及防止艦艇落入日軍手中，皇家海軍已將包括添馬艦在內的大部分艦艇鑿沉，除了知更鳥號炮艦外，只剩下5艘魚雷艇仍可運作。
12月18日晚上8時15分至30分，首波日軍登陸香港島，第230、228及229聯隊各有一個大隊分別在北角、太古船塢西面的寶馬角及愛秩序灣登陸，一小時後第二波日軍登陸。 日軍原計劃在登陸後，229聯隊先經柏架山，228聯隊則先取畢拿山，然後這兩支聯隊轉向西行，經大坑、渣甸山、太平山，向香港島西部的西高山推進；至於在北角登陸的230聯隊先奪取北角發電廠，再經英皇道及軒尼詩道向銅鑼灣及灣仔推進；三支聯隊將對位處港島西北部的維多利亞城形成三面包圍。 寶馬山沿岸早於17日已因日軍炮轟而起火，再加上北角油庫在18日遭日軍炮彈擊中起火焚燒，冒出的濃煙隨東北風吹向英軍陣地，使英軍的視野大為下降。 同日下午，在筲箕灣的橡膠廠及在寶馬角的油漆廠，也因日軍的炮轟而起火，引起更多濃煙，在東風下濃煙籠罩港島北岸。 銅鑼灣近天后的英皇道同樣因日軍炮轟而陷入交通癱瘓，守備港島東北岸的拉吉普營更多次被切斷通訊，安裝在港島北岸的大量探照燈亦告失靈，防守港島東北岸的拉吉普營與駐守在北角發電廠的曉士兵團通訊後，俱認為日軍在晚上有機會渡海登陸。 因為英軍撤到香港島前已將九龍的供電設施破壞，而香港島因戰時實施燈火管制，所以在晚上，除了英軍操作探照燈搜索海面的燈光，及炮戰引致火警的火光，夜晚的維多利亞港兩岸，尤其是九龍一側是漆黑一片，日軍亦趁著黑夜在九龍半島密鑼緊鼓準備登陸戰。